В его жизни было много женщин, однако он искренне признавался знакомым, что такой страстной любви, как к Агнессе фон Куровски, больше никогда не испытал.

Спустя год после расставания с любимой женщиной Эрнест женился на богатой Элизабет Хэдли, которая была старше его на несколько лет. Через год она подарила писателю первого сына. Супруги отправились в Париж, там у Хемингуэя завязались новые знакомства, он продолжал кружить головы женщинам, однако Агнессу забыть так и не смог. Прошло три года после романтической истории и трагичного для писателя расставания, он написал любимой очень длинное и эмоциональное письмо. Она ответила, признавшись, что была рада получить послание от бывшего возлюбленного, однако дальше переписка не продолжилась.

Во Франции Хемингуэй встретил обворожительную журналистку из известного парижского журнала и решил насовсем уйти к ней. Свадьба состоялась сразу же после развода с Элизабет Хэдли в 1927 году. Полина Пфайфер была также на несколько лет старше своего супруга, однако особой покладистостью, как первая жена, она не отличалась. Гордая, независимая, упрямая, она не желала расставаться со своей карьерой даже после рождения двух сыновей и переезда в Соединённые Штаты. Тем не менее благодаря темпераментной и обожавшей путешествия Полине Хемингуэй прошёл пешком пол-Европы, побывав в тех местах, где когда-то любил красавицу Агнессу.

Но и совместные поездки не смогли надолго продлить брак супругов. Совсем скоро влюбчивый писатель опять женился. На этот раз женой Хемингуэя стала журналистка Марта Геллхорн. Та также не пожелала уйти в тень знаменитого мужа и вполне успешно строила свою журналистскую карьеру. Эрнеста такая семья не устраивала. В 1945 году они развелись. Тогда же писатель познакомился с корреспонденткой журнала «Time» Мэри Уэлш и вступил с ней в законный брак. Мэри стала четвёртой и последней женой знаменитого американца. Ей много пришлось стерпеть от супруга: она закрывала глаза на его многочисленные измены, не обращала внимания, что уже пожилой писатель завязал страстный роман с молодой иностранкой Адрианой Иванчич, который длился долгих шесть лет, смолчала даже тогда, когда однажды, желая в который раз вспомнить о юности, Хемингуэй повёз Мэри в Италию, чтобы показать те места, где когда-то развивалась самая романтичная история в его судьбе.