А молодая медсестра всё чаще убеждалась в трудном характере друга. Она также знала, что вспыльчивый и заносчивый возлюбленный к тому же имел ещё один серьёзный недостаток — он слишком зависел от властной матери, хотя и пытался не показать этого тягостного для себя положения. На самом же деле, девятнадцатилетний юноша так боялся родителей, что ни в одном своём письме из Италии он ни разу не упомянул имя любимой Агнессы.

В начале ноября 1918 года медсестру направили в госпиталь во Флоренцию. Испугавшись потерять любимую подругу, Хемингуэй настойчиво потребовал от девушки согласия на брак. Но та лишь промолчала в ответ. Она уехала, а Эрнест уже посылал ей полные чувств письма. Спустя несколько дней Агнесса отвечала, что «скучает, испытывает ужасный голод по любимому и не может забыть тех сладостных ночей в Милане». Разлука влюблённых длилась недолго. Вскоре Куровски была проездом в Милане, и молодым людям удалось увидеться всего на два часа. Это была их последняя встреча.

В январе 1919 года Эрнест Хемингуэй вышел из госпиталя и отправился на родину. Переписка с возлюбленной не прекратилась. Из Америки в Италию летели страстные, отчаянные письма. Писатель умолял Агнессу приехать к нему и стать его супругой. Та на это лишь отвечала: «Не стоит мне так много писать…» А первого марта того же года она написала: «Я совсем не та совершенная женщина, какой Вы меня считаете. Я считаю себя злой… Я уверена в вас. Перед Вами открывается удивительная карьера, которую заслуживает такой человек, как Вы… Прощай, малыш. Не сердись…» В том же письме она сообщала, что обручилась с богатым итальянским аристократом и намерена связать с ним свою дальнейшую жизнь. Это событие так расстроило эмоционального юношу, что тот всерьёз стал думать о самоубийстве и несколько дней провёл в приступах лихорадки.

Больше влюблённые не виделись. Хемингуэй ещё долго тосковал по милой медсестре из итальянского госпиталя, а потом нашёл утешение в обществе других женщин. Высокий, статный, видный мужчина не мог не привлекать женщин. Однако не только внешняя красота интересовала его знакомых. В этом удивительном человеке сочетались самые разнообразные качества, но главным в нём были романтичность, совсем детская наивность и поразительная чувствительность. Близкие друзья замечали, что писателя легко было обидеть, однако он тщательно скрывал свои слабые стороны и старался казаться мужественным и сильным. Он хотел доказать женщинам, что является идеальным мужчиной. Эрнест Хемингуэй всегда рассказывал, что имел огромное число любовниц, среди которых были известные американские красавицы, итальянские графини и европейские актрисы. Друзья улыбались, зная, что писатель слишком преувеличивал амурные похождения, однако то, что он действительно нравился женщинам, — отрицать не могли.