С детства сторонившийся церемоний, юный наследник избегал королевского двора. Он много путешествовал, посетил Канаду, Америку, Индию и Африку, увлекался спортом, заводил романы с женщинами, но о женитьбе не думал. Королевская семья с огорчением наблюдала за поведением беспечного и ветреного принца, всерьёз беспокоясь о том, что тот вряд ли способен на глубокие чувства и прочные отношения в браке. Однако родственники, как оказалось, сильно ошибались.

Когда наследнику исполнилось тридцать шесть лет, он встретил миссис Уоллис Симпсон (1896–1986), урождённую Уорфилд, которой суждено было перевернуть его жизнь и ход английской истории. Она жила в то время в Лондоне вместе с мужем, богатым предпринимателем Эрнестом Симпсоном.

Встреча будущих влюблённых произошла в начале ноября 1930 года, когда Уоллис пригласили на званый обед и сообщили, что туда же прибудет и принц Уэльский. Женщина не на шутку разволновалась, однако её сомнения и страхи были совершенно напрасными. Эдуард оказался простым в общении, любил шутить и совершенно не придавал значения титулам и церемониям. Вечер в компании общих знакомых прошёл непринуждённо и весело.

Симпсон вспоминала, что у Эдуарда были светлые, чуть золотистые волосы, курносый нос, а глаза выражали глубину и печаль. Английский принц был очарован. И хотя Уоллис не была красивой и, по рассказам современников, ничем особенным не выделялась, однако она обладала поразительным шармом, который притягивал к ней мужчин.

После той встречи наследник не раз пытался встретиться с новой знакомой, однако та долго не соглашалась, боясь, что их отношения перерастут в нечто большее. Наконец, она уступила.

Они встретились во второй раз, и принц признался Уоллис в любви. Женщина, в свою очередь, ответила взаимностью и не стала скрывать, что несколько лет собирала газеты, где каким-либо образом упоминалось об Эдуарде. Своего страстного романа влюблённые скрывать даже не думали. Они появлялись вместе на улицах столицы, наследник водил подругу по самым дорогим ресторанам, театрам и нередко появлялся с нею в свете. Королевская семья, надеясь, что неожиданная любовная связь принца окажется лишь мимолётным увлечением, предпочла выждать. Но время шло, а принц Уэльский, казалось, и не думал расставаться с милой Уоллис.