Озлобленный и обиженный на всех женщин, философ встречался с легкодоступными красотками, проводил с ними некоторое время, а потом достаточно грубо и цинично расставался с ними. Так он мстил бывшей возлюбленной, итальянской красавице Терезе.

В Дрезден философ вернулся через год, а друзьям открыто сообщил, что не создан для семейной жизни и больше не хочет любить женщин. Много лет спустя он даже признавался, что якобы тогда, в Италии, услышал голос, который советовал ему никогда не связывать себя браком, потеряв голову от любовных чувств. После своей поездки в Италию Шопенгауэр заразился сифилисом, который серьёзно подорвал его и без того слабое здоровье.

В 1820 году философ стал доцентом в Берлинском университете, а спустя 13 лет переехал во Франкфурт-на-Майне. Там он вёл достаточно уединённый образ жизни, редко принимая у себя в доме гостей, предпочитая обществу знакомых одиночество, чтение книг и работу над своими трудами.

Артур Шопенгауэр предложил собственную теорию жизни с женщиной, названную им самим тетрогамией. В ней он предлагал мужчинам объединяться в пары и жить лишь с одной женщиной. Такой тройственный брак, как считал философ, должен продолжаться лишь до тех пор, пока женщина способна производить на свет детей. После прочтения его теории особы противоположного пола возненавидели Шопенгауэра, закрепив за ним прозвище самого коварного женоненавистника. Он действительно перестал поддерживать отношения с женщинами, рассорился со всеми знакомыми и вообще предпочитал не видеть людей по несколько месяцев.

В конце 1850-х годов, когда Артур был уже стариком, один его современник, навестивший философа в то время, так описывал его: «Живые голубые глаза, тонкие губы, которые оживляла чисто сократовская усмешка, широкий, обрамлённый с двух сторон совершенно седыми волоса ми лоб придавали его одухотворённой и одновременно язвительной физиономии отпечаток изысканного благородства. Одеяние, причёска, белоснежный галстук делали его похожим на старца эпохи Людовика XV…» Шопенгауэр никогда, даже в зрелом возрасте и подолгу оставаясь один, не изменял своим манерам, воспитанию и галантности.